Бензольное кольцо

Бензольное кольцо (benzene ring), отличительная особенность большинства ароматических соединений, прототипом к-рых служит сам бензол. Мол. формула бензола C₆Н₆ Это бесцветная, легковоспламеняющаяся ядовитая жидкость с характерным нерезким запахом. В структуре молекулы атомы углерода образуют шестиугольный цикл и к каждому из них присоединен атом водорода, причем все 12 атомов лежат в одной плоскости. Эта шестиугольная структура и называется Б.к. Хим. связи в Б.к. имеют след, особенности: в плоскости кольца локализованы сигма-электроны, а выше и ниже этой плоскости находятся два одинаковых облака обобществленных (делокали-зованных) пи-электронов. Влияние обобществления сказывается в уменьшении отталкивания между электронами, вследствие чего снижается энергия молекулы; по этой причине мн. природные соединения содержат Б.к. Более того, Б.к. вступают преимущ. в те реакции, где это обобществление сохраняется, а именно в реакции замещения, а не присоединения, где оно разрушается (химическая реакция). Первоначально предполагалось, что в структуре Б.к. атомы углерода соединены чередующимися одинарными и двойными связями (структура Кекуле). Однако наличие двойных связей должно было бы давать бензолу возможность вступать в реакции присоединения, что оказалось неверным. Кроме того, все связи углерод-углерод имеют одинаковую длину.